Jack's Playground ist eine Sammlung von Jacks persönlichen Videos, die er in Santa Monica, Kalifornien, gedreht hat und die seine unheimliche Fähigkeit zeigen, Mädchen vor seiner Kamera zu sexuellen Handlungen zu überreden. Sobald Robby D ein paar Videoclips von echten Mädchen sah, die so sehr nach Ruhm dürsten, dass sie alles tun würden, begann er sofort mit Jack zusammenzuarbeiten, um diese Videodokumentationen für die Öffentlichkeit aufzubereiten.
